Studiju veids |
maģistra akadēmiskās studijas |
Studiju programmas nosaukums |
Ķīmijas tehnoloģija |
Nosaukums |
Metodoloģijas izstrāde dekahidrohinolīnu alkaloīdu totālajai sintēzei |
Nosaukums angļu valodā |
Development of methodology for total synthesis of decahydroquinoline alkaloids |
Struktūrvienība |
14000 Materiālzinātnes un lietišķās ķīmijas fakultāte |
Darba vadītājs |
Andrejs Pelšs |
Recenzents |
Gints Šmits |
Anotācija |
Maģistra darbs veltīts metodoloģijas izstrādei dekahidrohinolīnu alkaloīdu iegūšanai. Sintēze uzsākta ar N-benzilalanīna metilestera pārvēršanu par attiecīgo epoksīdu. Slāpekļa atoma aizsargāšanai izmēģinātas vairākas aizsarggrupas un kā piemērotākais substrāts tālākajai sintēzei izvēlēts epoksīds ar Bn un Boc aizsarggrupām. Iegūtais epoksīds sametināts ar cikloheksēnilbromīda atvasinājumu un dažās stadijās iegūts ciklizācijas reakcijas prekursors. Stereoselektīvai C-N saites izveidei veikta Tsuji-Trost tipa reakcija un oktahidrohinolīns sintezēts kopumā 7 stadijās no N-benzilalanīna metilestera.
Literatūras apskatā sniegts vispārīgs apraksts par dabā sastopamajiem dekahidrohinolīna ciklu saturošajiem alkaloīdiem – lepadīniem. Analizētas līdz šim zināmās lepadīnu totālās un formālās sintēzes.
Literatūras apskats balstīts uz zinātniskajiem rakstiem laika posmā no 1971. līdz 2017. gadam un veidots, izmantojot datu bāzes: Scifinder, Reaxys, ScienceDirect, Scopus, Wiley Online Library un ACS.
Kopskaitā iegūti 42 jauni savienojumi, kuru struktūras pierādītas, izmantojot KMR spektroskopijas un AIMS datus.
Maģistra darbs uzrakstīts latviešu valodā, tā apjoms 105 lpp. Darbs satur 55 shēmas, 7 tabulas, tajā izmantoti 95 literatūras avoti. |
Atslēgas vārdi |
DEKAHIDROHINOLĪNU KLASES ALKALOĪDI, LEPADĪNI, DABASVIELU TOTĀLĀ SINTĒZE, STEREOSELEKTĪVA SINTĒZE |
Atslēgas vārdi angļu valodā |
ALKALOIDS WITH DECAHYDROQUINOLINE CORE, LEPADINS, TOTAL SYNTHESIS OF NATURAL PRODUCTS, STEREOSELECTIVE SYNTHESIS |
Valoda |
lv |
Gads |
2018 |
Darba augšupielādes datums un laiks |
31.05.2018 22:42:22 |