Graduate papers
  
Description of the graduate paper
Form of studies Master
Title of the study programm Chemical Technology
Title in original language Metodoloģijas izstrāde dekahidrohinolīnu alkaloīdu totālajai sintēzei
Title in English Development of methodology for total synthesis of decahydroquinoline alkaloids
Department 14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry
Scientific advisor Andrejs Pelšs
Reviewer Gints Šmits
Abstract Maģistra darbs veltīts metodoloģijas izstrādei dekahidrohinolīnu alkaloīdu iegūšanai. Sintēze uzsākta ar N-benzilalanīna metilestera pārvēršanu par attiecīgo epoksīdu. Slāpekļa atoma aizsargāšanai izmēģinātas vairākas aizsarggrupas un kā piemērotākais substrāts tālākajai sintēzei izvēlēts epoksīds ar Bn un Boc aizsarggrupām. Iegūtais epoksīds sametināts ar cikloheksēnilbromīda atvasinājumu un dažās stadijās iegūts ciklizācijas reakcijas prekursors. Stereoselektīvai C-N saites izveidei veikta Tsuji-Trost tipa reakcija un oktahidrohinolīns sintezēts kopumā 7 stadijās no N-benzilalanīna metilestera. Literatūras apskatā sniegts vispārīgs apraksts par dabā sastopamajiem dekahidrohinolīna ciklu saturošajiem alkaloīdiem – lepadīniem. Analizētas līdz šim zināmās lepadīnu totālās un formālās sintēzes. Literatūras apskats balstīts uz zinātniskajiem rakstiem laika posmā no 1971. līdz 2017. gadam un veidots, izmantojot datu bāzes: Scifinder, Reaxys, ScienceDirect, Scopus, Wiley Online Library un ACS. Kopskaitā iegūti 42 jauni savienojumi, kuru struktūras pierādītas, izmantojot KMR spektroskopijas un AIMS datus. Maģistra darbs uzrakstīts latviešu valodā, tā apjoms 105 lpp. Darbs satur 55 shēmas, 7 tabulas, tajā izmantoti 95 literatūras avoti.
Keywords DEKAHIDROHINOLĪNU KLASES ALKALOĪDI, LEPADĪNI, DABASVIELU TOTĀLĀ SINTĒZE, STEREOSELEKTĪVA SINTĒZE
Keywords in English ALKALOIDS WITH DECAHYDROQUINOLINE CORE, LEPADINS, TOTAL SYNTHESIS OF NATURAL PRODUCTS, STEREOSELECTIVE SYNTHESIS
Language lv
Year 2018
Date and time of uploading 31.05.2018 22:42:22