| Studiju veids |
maģistra akadēmiskās studijas |
| Studiju programmas nosaukums |
Ķīmijas tehnoloģija |
| Nosaukums |
No ogļhidrātiem atvasinātu aminospirtu sintēze un pielietojums |
| Nosaukums angļu valodā |
Synthesis and applications of sugar-derived amino alcohols |
| Struktūrvienība |
14000 Materiālzinātnes un lietišķās ķīmijas fakultāte |
| Darba vadītājs |
Dr. chem., Māris Turks |
| Recenzents |
Dr. habil. chem., Raimonds Valters |
| Anotācija |
Maģistra darbā sintezēti beta-aminospirti, kas veidoti uz furanozes platformas ar 1,2:5,6-di-O-cikloheksilidēnaizsarggrupām. Tie kā prekursori izmantoti allo- un gliko-furanozes spirooksazolidinona N-acilatvasinājumu iegūšanai. Ir veikta eksperimentu sērija, lai noskaidrotu N-acilatvasinājumu iespējas tos izmantot kā potenciālas Evansa tipa hirālās palīggrupas diastereoselektīvā alkilēšanā. Pēc iepriekš zināmas metodikas iegūti beta-aminospirti, kas veidoti uz furanozes platformas ar 1,2:5,6-di-O-izopropilidēnaizsarggrupām.
Iegūtos ogļhidrātu beta-aminospirtus un (-)-(S)-3-aminohinuklidīna dihidrohlorīdu tālāk iesaista reakcijā ar bis(3,5-trifluormetil)fenilizo(tio)cianātu, tādējādi iegūstot (tio)urīnvielu tipa atvasinājumus ar labiem iznākumiem (55-97%). Potenciālo organokatalītisko spēju enantioselektīvi katalizēt pārbauda vispārīgos piemēros: ketonu un malonātu asimetriskā Maikla pievienošanas reakcijā ar nitroalkēniem un Frīdela-Kraftsa reakcijā, alkilējot indolu ar trans-beta-nitrostirolu. Kopskaitā iegūti 20 jauni savienojumi, kuru struktūras ir pilnībā pierādītas, lietojot KMR, IS spektru datus, AIMS, elementanalīzi un rentgenstruktūranalīzi.
Literatūras apskatā ir izpētīts visbiežāk izmantotās organokatalizatoru platformas un to pielietojums asimetriskā sintēzē, uzsvaru liekot uz stereoselektīviem tiourīnvielas organokatalizatoriem. Literatūras apskatā apkopota informācija par laika periodu no 1981. līdz 2014. gadam, izmantojot datu bāzes ScienceDirect, Wiley Online Library, Reaxys, SciFinder, SCOPUS un ACS.
Maģistra darbs uzrakstīts latviešu valodā, tā apjoms 121 lpp. Darbs satur 44 shēmas, 31 attēlus, 15 tabulas, tajā izmantoti 158 literatūras avoti. |
| Atslēgas vārdi |
Dicikloheksilidēn-D-glikoze, aminospirti, organokatalizatori, (tio)urīnvielas, spirooksazolidinoni |
| Atslēgas vārdi angļu valodā |
Dicyclohexylidene-D-glucose, amino alcohols, organocatalysts, (thio)urea, spirooxazolidinones |
| Valoda |
lv |
| Gads |
2014 |
| Darba augšupielādes datums un laiks |
11.06.2014 12:01:23 |
