Graduate papers
  
Description of the graduate paper
Form of studies Master
Title of the study programm Chemical Technology
Title in original language No ogļhidrātiem atvasinātu aminospirtu sintēze un pielietojums
Title in English Synthesis and applications of sugar-derived amino alcohols
Author Evija Rolava
Department 14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry
Scientific advisor Dr. chem., Māris Turks
Reviewer Dr. habil. chem., Raimonds Valters
Abstract Maģistra darbā sintezēti beta-aminospirti, kas veidoti uz furanozes platformas ar 1,2:5,6-di-O-cikloheksilidēnaizsarggrupām. Tie kā prekursori izmantoti allo- un gliko-furanozes spirooksazolidinona N-acilatvasinājumu iegūšanai. Ir veikta eksperimentu sērija, lai noskaidrotu N-acilatvasinājumu iespējas tos izmantot kā potenciālas Evansa tipa hirālās palīggrupas diastereoselektīvā alkilēšanā. Pēc iepriekš zināmas metodikas iegūti beta-aminospirti, kas veidoti uz furanozes platformas ar 1,2:5,6-di-O-izopropilidēnaizsarggrupām. Iegūtos ogļhidrātu beta-aminospirtus un (-)-(S)-3-aminohinuklidīna dihidrohlorīdu tālāk iesaista reakcijā ar bis(3,5-trifluormetil)fenilizo(tio)cianātu, tādējādi iegūstot (tio)urīnvielu tipa atvasinājumus ar labiem iznākumiem (55-97%). Potenciālo organokatalītisko spēju enantioselektīvi katalizēt pārbauda vispārīgos piemēros: ketonu un malonātu asimetriskā Maikla pievienošanas reakcijā ar nitroalkēniem un Frīdela-Kraftsa reakcijā, alkilējot indolu ar trans-beta-nitrostirolu. Kopskaitā iegūti 20 jauni savienojumi, kuru struktūras ir pilnībā pierādītas, lietojot KMR, IS spektru datus, AIMS, elementanalīzi un rentgenstruktūranalīzi. Literatūras apskatā ir izpētīts visbiežāk izmantotās organokatalizatoru platformas un to pielietojums asimetriskā sintēzē, uzsvaru liekot uz stereoselektīviem tiourīnvielas organokatalizatoriem. Literatūras apskatā apkopota informācija par laika periodu no 1981. līdz 2014. gadam, izmantojot datu bāzes ScienceDirect, Wiley Online Library, Reaxys, SciFinder, SCOPUS un ACS. Maģistra darbs uzrakstīts latviešu valodā, tā apjoms 121 lpp. Darbs satur 44 shēmas, 31 attēlus, 15 tabulas, tajā izmantoti 158 literatūras avoti.
Keywords Dicikloheksilidēn-D-glikoze, aminospirti, organokatalizatori, (tio)urīnvielas, spirooksazolidinoni
Keywords in English Dicyclohexylidene-D-glucose, amino alcohols, organocatalysts, (thio)urea, spirooxazolidinones
Language lv
Year 2014
Date and time of uploading 11.06.2014 12:01:23