Graduate papers
  
Description of the graduate paper
Form of studies Master
Title of the study programm Chemical Technology
Title in original language Maikla un 1,3-dipolārās ciklopievienošanās reakciju sekvence modificētu ogļhidrātu sintēzē
Title in English Sequential Michael and 1,3-dipolar cycloaddition reactions for synthesis of modified carbohydrates
Department 14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry
Scientific advisor Dr.chem. Māris Turks
Reviewer Dr.habil.chem. Raimonds Valters
Abstract Literatūras apskatā apkopota informācija par Maikla pievienošanās un 1,3-dipolārās ciklopievienošanās reakciju pielietojumu modificētu ogļhidrātu sintēzē laika periodā no 1960. līdz 2013. gadam, izmantojot datu bāzes ScienceDirect, Reaxys, Wiley InterScience un ACS. Maģistra darbā ir apskatīta nitroolefīna Maikla pievienošanās un nekatalizēta nitriloksīdu-alkīnu 1,3-dipolārā ciklopievienošanās reakciju sekvence un tās pielietojums modificētu izoksazolilogļhidrātu sintēzē. Darba ietvaros no 1,2:5,6-di-O-izopropilidēn--D-glikozes, veicot modifikācijas pie C(3), sintezēts Maikla akceptors - 3-dezoksi-3-C-nitrometilēn-1,2:5,6-di-O-izopropilidēn--D-gliko-furanoze. Iegūtais savienojums tika izmantots kā izejviela O-, S- un N- Maikla tipa reakcijās ar dažādiem ne-ogļhidrātu dabas nukleofīliem, rezultātā tika iegūti 9 jauni savienojumi. Iegūtos Maikla aduktus izmantoja kā prekursorus izoksazolil-glikohibrīdu sintēzei, iegūstot 15 jaunus atvasinājumus. Nitroolefīna un ogļhidrātu fragmentu saturošu nukleofīlu Maikla pievienošanās reakcijā tika iegūti 3 jauni savienojumi, kuri lietoti 6 augstākas kārtas nesimetrisku saharīdu sintēzei. Savienojumu struktūras pilnībā pierādītas, lietojot KMR spektroskopiju, rentgenstruktūranalīzi un AIMS. Maģistra darbs uzrakstīts latviešu valodā, tā apjoms 130 lpp. Darbs satur 89 shēmas, 13 attēlus, 5 tabulas, tajā izmantoti 97 literatūras avoti.
Keywords MAIKLA PIEVIENOŠANAS REAKCIJA, 1,3-DIPOLĀRA CIKLOPIEVENOŠANAS REAKCIJA, IZOKSAZOLS
Keywords in English MICHAEL ADDITION REACTION, 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION, ISOXAZOLE, MODIFIED SACCHARIDES
Language lv
Year 2013
Date and time of uploading 14.06.2013 11:01:56