Graduate papers
  
Description of the graduate paper
Form of studies Master
Title of the study programm Chemical Technology
Title in original language Kondensētu dihidroindēno[1,2-b]piridīna analogu sintēze un reakcijas
Title in English Preparation and reactions of annelated dihydroindeno [1,2-b]pyridine analogues
Department 14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry
Scientific advisor Dr. chem. D.Muceniece
Reviewer Dr. chem. M.Utināns
Abstract Maģistra darbā meklētas metodes tādu anelētu 5-okso-4,5-dihidro-1H-indēno[1,2 b]piridīnu analogu sintēzei, kas atšķirtos ar karbonilgrupu saturošā cikla izmēru, izmantojot atbilstošus indān-1,3-dionam analogus cikliskos -diketonus vai to 2 ilidēnatvasinājumus. Sintezēti jauni policikliski 1,4-dihidropiridīni - 8-aril-6-metil-9-okso-8,9-dihidro-5H-5-aza-tribenzo[a,c,e]cikloheptēn-7-karbonskābes esteri, 8-aril-10-metil-7-okso-8,11-dihidro-7H-nafto[1,8-gh]hinolīn-9-karbonskābes esteri, 10-aril-8-metil-11-okso-10,11-dihidro-7H-benzo[4,5]indēno[1,2-b]piridīni. 8-Aril-6-metil-9-okso-8,9-dihidro-5H-5-aza-tribenzo[a,c,e]cikloheptēn-7-karbon-skābes esteri iegūti, kondensējot 6-arilidēn-6,7-dihidro-5H-dibenzo[a,c]cikloheptēn-5,7-dionus ar 3-aminokrotonskābes esteriem. Noskaidrots, ka alkilējot 8-fenil-6-metil-9-okso-8,9-dihidro-5H-5-aza-tribenzo[a,c,e]cikloheptēn-7-karbonskābes etilesteri anjona formā, rodas N-alkilatvasinājums, izskaidrota molekulas ģeometrijas ietekme uz tā veidošanos. Atrasta vispārīga metode 2-arilidēn-1H-ciklopenta[a]naftalīn-1,3(2H)-dionu iegūšanai un tie izmantoti līdz šim nepazīstamu 10-aril-8-metil-11-okso-10,11-dihidro-7H-benzo[4,5]indēno[1,2-b]piridīnu sintēzei. Iegūti 10-(4-bromfenil)-8-metil-11-okso-10,11-dihidro-7H-benzo[4,5]indēno[1,2-b]piridīn-9-karbonskābes metilestera oksidēšanās un C alkilēšanas produkti. Vairākkomponentu reakcijā iegūts 8-(bromfenil)-10-metil-7-okso-8,11-dihidro-7H-nafto[1,8-gh]hinolīn-9-karbonskābes metilesteris, noskaidrots, ka 3,3-dihidroksi-benzilidēn-2,2-bis(1-fenalēnons) ir galvenais sintēzes blakusprodukts. Jauniegūto savienojumu struktūras pierādītas, izmantojot 1-D un 2-D KMR spektroskopijas metodes. Literatūras apskatā, izmantojot datu bāzi Reaxys, apkopota informācija par laika periodu no 1949. līdz 2011. gadam. Maģistra darbs uzrakstīts latviešu valodā, tā apjoms 44 lpp. Darbā izmantoti 29 literatūras avoti.
Keywords 5-OKSO-4,5-DIHIDROINDĒNO[1,2-b]PIRIDĪNI, 9-OKSO-8,9-DIHIDRO-5H-5-AZA-TRIBENZO[a,c,e]CIKLOHEPTĒNS,
Keywords in English 5-OXODIHYDROINDENO[1,2-b]PYRIDINES, 9-OXO-8,9-DIHYDRO-5H-5-AZA-TRIBENZO[a,c,e]CYCLOHEPTENE
Language lv
Year 2012
Date and time of uploading 15.06.2012 14:30:22