Graduate papers
  
Description of the graduate paper
Form of studies Master
Title of the study programm Chemical Technology
Title in original language Jaunu 1,2,3-triazolil-glikohibrīdu sintēze
Title in English Synthesis of novel 1,2,3-triazolyl glycohybrids
Department 14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry
Scientific advisor Dr.chem. M.Turks
Reviewer Dr.habil.chem., R.Valters
Abstract Literatūras apskatā apkopota informācija par laika periodu no 1966. līdz 2012. gadam, izmantojot datu bāzes ScienceDirect, Espacenet, Reaxys, Wiley InterScience un ACS. Maģistra darba ietvaros no 1,2:5,6-di-O-izopropilidēn-a-D-glikozes, veicot modifikācijas pie C(3) un C(4), sintezēti trīs azidomonosaharīdi aizsargāta 3-azidometilalloze, 3-dezoksi-3-azidogalaktoze un 3-azidometilguloze. Iegūtie savienojumi izmantoti kā izejvielas jaunu 1,2,3-triazolil-ogļhidrātu sintēzei. Pēc vara(I) katalizētas 1,3-dipolārās ciklopievienošanās iegūti 27 jauni aizsargāti 1,2,3-triazolil-glikohibrīdi un pēc sekojošas aizsarggrupu nošķelšanas 27 atbilstoši ūdenī šķīstoši glikokonjugāti. Savienojumu struktūras ir pilnībā pierādītas, lietojot KMR spektroskopiju, AIMS un elementanalīzi. Papildus analizētas dažādas attīrīšanas metodikas (mazgāšana ar EDTA šķīdumu, izgulsnēšana ar Na2S, kolonnu hromatogrāfija un pārkristalizēšana), lai samazinātu vara saturu aizsargātos produktos. Galaktozes ūdenī šķīstošajiem savienojumiem tika noteikta afinitāte pret galektīnu-1 un galektīnu-3. Tā rezultātā atrasts jauns trīsvalents glikohibrīds ar galakto-konfigurāciju, kuram piemīt selektivitāte pret galektīnu-3 (Kd = 180 uM). Maģistra darbs uzrakstīts latviešu valodā, tā apjoms 146 lpp. Darbs satur 25 shēmas, 28 attēlus, 4 tabulas, tajā izmantoti 73 literatūras avoti.
Keywords Klik ķīmija, azīdu-alkīnu 1,3-dipolārā ciklopievienošanās, 1,2,3-triazoli, triazolilogļhidrāti
Keywords in English Click chemistry, azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition, 1,2,3-triazoles, sugar triazoles
Language lv
Year 2012
Date and time of uploading 14.06.2012 14:50:08