Graduate papers
  
Description of the graduate paper
Form of studies Bachelor
Title of the study programm Chemical Technology
Title in original language Enantiomēri bagātinātu GABA atvasinājumu sintēze
Title in English Synthesis of enantiomerically enriched GABA derivatives
Author Viktors Pozņaks
Department 14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry
Scientific advisor Dr. chem., Māris Turks
Reviewer Dr. habil. chem., Andris Strakovs
Abstract Bakalaura darbā ir apskatīta jauna gamma-aminosviestskābes atvasinājumu sintēzes stratēģija, kas balstās uz diastereoselektīvās Maikla pievienošanās reakcijām ar monosaharīda hirālās palīggrupas pielietošanu. Literatūras apskatā apkopota informācija par GABA atvasinājumu bioloģisko aktivitāti, farmaceitiski aktīvu GABA-analogu iegūšanas metodēm un mohosaharīdu hirālo palīggrupu pielietojumu stereoselektīvā sintēzē, ietverot laika periodu no 1966. līdz 2014. gadam. Informācija tika iegūta, izmantojot datu bāzes Science Direct, Scopus, Reaxys, Espacenet, Wiley InterScience, Thieme Chemistry un ACS. Bakalaura darbā no 1,2:5,6-di-O-izopropilidēn-alfa-D-glikofuranozes, veicot modifikācijas ogļhidrāta C(3) pozīcijā, tika sintezēts spirociklisks Maikla akceptors, kuram tika pētītas C-nukleofīlu pievienošanās reakcijas. Tika izstrādāta procedūra iegūto Maikla aduktu pārvēršanai par -aizvietotu GABA-analogu prekursoriem, kurus ar literatūrā zināmu Hofmaņa noārdīšanu var pārvērst par tādām farmaceitiski aktīvām vielām, kā fenibuts un pregabalīns. Bakalaura darbs uzrakstīts latviešu valodā, tā apjoms 74 lpp. Darbs satur 34 shēmas, 13 attēlus, 2 tabulas, tajā izmantoti 66 literatūras avoti.
Keywords Monosaharīdu hirālās palīggrupas, diastereoselektīva Maikla pievienošanās, GABA atvasinājumi
Keywords in English Monosaccharide chiral auxiliaries, diastereoselective Michael addition, GABA derivatives
Language lv
Year 2014
Date and time of uploading 13.06.2014 13:55:03