Graduate papers
  
Description of the graduate paper
Form of studies Bachelor
Title of the study programm Chemistry
Title in original language 1,4-Dihidropiridīnu atropisomēru sintēze un izpēte
Title in English Synthesis and investigation of 1,4-dihydropyridine atropisomers
Author Anna Lielpētere
Department 14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry
Scientific advisor Dr. chem., Baiba Turovska
Reviewer Dr. chem., Ērika Bizdēna
Abstract Bakalaura darba mērķis ir izstrādāt metodi 1,4-dihidropiridīnu atropizomēru sintēzei, izpētīt to ķīmiskās un elektroķīmiskās īpašības un novērtēt sintezēto savienojumu C(1)-C(4) saites rotācijas enerģijas barjeru, izmantojot mainīgas temperatūras KMR spektroskopiju un kvantu ķīmiskos aprēķinus. 1,4-Dihidropiridīnu atropizomēri tika iegūti, izmantojot divas pieejas: a) sintezējot 4-formilaizvietotus 1,4-dihidropiridīnus un tos ķīmiski modificējot ar stēriski lieliem amīniem, b) iegūstot 4-alkoksinaftil-1,4-dihidropirīnus modificētā Hanča sintēzē. Jauniegūto savienojumu struktūras tika pierādītas ar KMR, MS un IS spektroskopiju, kā arī rentgenstruktūranalīzi un elementanalīzi. 4-Alkoksinaftil-1,4-dihidropiridīni tika pētīti ar 1-D un 2-D KMR spektroskopiju dažādās temperatūrās, lai novērtētu to rotācijas enerģijas barjeras, un tie tika izvēlēti kā perspektīvākie atropizomēru iegūšanai. No KMR spektroskopijas rezultātiem aprēķinātās barjeras tika salīdzinātas ar kvantu ķīmiskajiem aprēķiniem, kas veikti ar Gaussian 09. Augstākās rotācijas enerģijas barjeras tika atrastas 4-(2-etoksi-1-naftil)-3,5-diciāno-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridīnam un 3,5-diciāno-4-(2-etoksi-1-naftil)-2-metil-6-(2-piridil)-1,4-dihidropiridīnam. Literatūras apskats ietver informāciju no 1882. līdz 2013.gadam un veidots, izmantojot datubāzes Reaxys, SciFinder un ScienceDirect. Bakalaura darbs ir rakstīts latviešu valodā un sastāv no 64 lappusēm, iekļauj 3 tabulas un 31 attēlu. Darbam pievienoti 8 pielikumi, un tam ir 48 atsauces.
Keywords 1,4-DIHIDROPIRIDĪNU ATVASINĀJUMI, ATROPIZOMĒRI, MAINĪGAS TEMPERATŪRAS KMR, ELEKTROOKSIDĒŠANA
Keywords in English 1,4-DIHYDROPYIRIDINE DERIVATIVES, ATROPISOMERS, VARIABLE TEMPERATURE NMR. ELECTROOXIDATION
Language lv
Year 2014
Date and time of uploading 13.06.2014 12:38:09