Graduate papers
  
Description of the graduate paper
Form of studies Bachelor
Title of the study programm Chemistry
Title in original language Monosaharīdu - spirooksazolidinonu atvasinājumu sintēze
Title in English Synthesis of monosaccharide - spirooxazolidinone derivatives
Department 14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry
Scientific advisor Dr.chem. M.Turks
Reviewer Dr.habil.chem. R.Valters
Abstract Bakalaura darbā ir optimizēta no glikofuranozes atvasināta spirooksazolidinona ieguves metodika, ar kuru iespējams sintezēt mērķa savienojumu vismaz 10 g apmērā. Šajā metodē kā izejviela izmantota diaceton-alpha-D-glikoze, kas septiņās secīgās stadijās dod vēlamo monosaharīda spirooksazolidinona atvasinājumu ar kopējo iznākumu 36%. Pēc iepriekš zināmas metodikas līdzīgā ceļā iegūts komplementārais spirooksazolidinons ar allo-konfigurāciju. Izstrādāta metode abu konfigurāciju spirooksazolidinonu N-acilēšanai ar acilhlorīdiem, pētīta iegūto produktu diastereoselektīva alkilēšana -pozīcijā. Papildus iepriekš minētajam, sintezēta N-alkilētu spirooksazolidinonu kombinatorā bibliotēka, labākajiem iznākumiem sasniedzot 88%. Literatūras apskatā ir izpētītas oksazolidinonu konjugātu iegūšanas iespējas un N-aciloksazolidinonu pielietojumus asimetriskās sintēzēs. Literatūras apskatā apkopota informācija par laika periodu no 1970. līdz 2011. gadam, izmantojot datu bāzes ScienceDirect, Wiley Online Library, Reaxys, EBSCOhost un ACS. Kopskaitā iegūti 19 jauni savienojumi, kuru struktūras ir pilnībā pierādītas, lietojot KMR, MS un IS spektru datus, kā arī rentgenstruktūranalīzi un elementāranalīzi. Bakalaura darbs uzrakstīts latviešu valodā, tā apjoms 89 lpp. Darbs satur 43 shēmas, 11 attēlus, 6 tabulas, tajā izmantoti 75 literatūras avoti.
Keywords Diaceton-alpha-D-glikoze, spirooksazolidinoni, asimetriskā alkilēšana, hirālās palīggrupas
Keywords in English Diaceton-alpha-D-glucose, spirooxazolidinone, asymmetric alkylation, chiral auxiliaries
Language lv
Year 2012
Date and time of uploading 14.06.2012 15:05:20