| Form of studies |
Bachelor |
| Title of the study programm |
Chemistry and Chemical Technology |
| Title in original language |
Azīda–tetrazola tautomērais līdzsvars kā reģioselektivitātes slēdzis hinazolīna C2 pozīcijas modifikācijām |
| Title in English |
Azide–tetrazole tautomeric equilibrium as regioselectivity switch for quinazoline C2–modifications |
| Department |
Faculty Of Natural Sciences And Tehnology |
| Scientific advisor |
Irina Novosjolova |
| Reviewer |
Vilnis Liepiņš |
| Abstract |
Bakalaura darba literatūras apskatā ir apkopota informācija par hinazolīna 2. un 4. pozīcijas modificēšanas metodēm cikla veidošanas, sametināšanas un SNAr reakcijās.
Literatūras apskatam izmantotā informācija iegūta no datu bāzēm un avotiem SciFinder, ScienceDirect, SCOPUS, Wiley Online library.
Darba eksperimentālajā daļā ir veikta 4-azido-2-sulfonilhinazolīnu sintēze, izmantojot sulfonilgrupas translokāciju starp 2-hlor-4-sulfonilhinazolīniem un azīdiem. 2-Hlor-4-sulfonilhinazolīnus var iegūt SNAr reakcijās starp 2,4-dihlorhinazolīniem un tioliem ar sekojošu oksidēšanu ar mCPBA vai SNAr reakcijās, izmantojot sulfināta sāļus. Pārvērtību reģioselektivitāte tika pierādīta, sintezējot izomērus - 2-azido-4-sulfonilhinazolīnus - no 2,4-diazidohinazolīniem SNAr reakcijās ar tioliem un sekojošu oksidēšanu ar mCPBA.
Ir izstrādāta selektīva 2. pozīcijas aizvietošana 2-amino-4-azidohinazolīnu iegūšanai no sulfonilgrupas translokācijas produktiem – 4-azido-2-sulfonilhinazolīniem. Ir parādītas tālākas 4-azido-2-aminohinazolīnu azidogrupas modifikācijas reducēšanas, CuAAC vai Štaudingera reakcijās. Ir izstrādāts paņēmiens α1-adrenoreceptoru blokatoru terazosīna un prazosīna sintēzei no 4-azido-6,7-dimetoksi-2-tozilhinazolīna.
Bakalaura darbs uzrakstīts latviešu valodā, tā apjoms ir 55 lapaspuses. Darbs satur 28 shēmas, 5 attēlus, 3 tabulas un tajā izmantoti 57 literatūras avoti. Darbam pievienots 1 pielikums. |
| Keywords |
AROMĀTISKĀ NUKLEOFĪLA AIZVIETOŠANA, AZĪDA-TETRAZOLA LĪDZSVARS, 4-AZIDO-2-SULFONILHINAZOLĪNI, HINAZOLĪNI, SULFONILGRUPAS TRANSLOKĀCIJA |
| Keywords in English |
AROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION, AZIDE-TETRAZOLE EQUILIBRIUM, 4-AZIDO-2-SULFONYLQUINAZOLINES, QUINAZOLINES, SULFONYL GROUP DANCE |
| Language |
lv |
| Year |
2024 |
| Date and time of uploading |
30.05.2024 18:21:03 |
