| Form of studies |
Master |
| Title of the study programm |
Chemistry and Chemical Technology |
| Title in original language |
Propargilsilānu 1,2-sililnobīdes pielietojums alkēnu un heterociklu sintēzē |
| Title in English |
Application of 1,2-silyl shift of propargyl silanes in the synthesis of alkenes and heterocycles |
| Department |
14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry |
| Scientific advisor |
Māris Turks |
| Reviewer |
Valdis Kokars |
| Abstract |
Maģistra darbs ir veltīts elektrofīlu ierosinātas 1,2-sililgrupas migrācijas propargilsilānos koncepta tālākai attīstīšanai metodes pielietojamības demonstrēšanai. Darbā tiek demonstrēts elektrofīla/nukleofīla pāra pievienošanas produktu selektīvas funcionalizēšanas iespējas, veicot secīgas vinilhalogenīdu Suzuki-Mijauras šķērssametināšanas, C-H aktivācijas un sililgrupas elektrofīlās apmaiņas reakciju ar vai bez tandēmas iekšmolekulāras Frīdela-Kraftsa reakcijas.
Papildus tam ir iegūti pirmējie rezultāti par nukleofīlo grupu termināli funkcionalizētu propargilsilānu pielietojumu enantioselektīvai iekšmolekulārās ciklizēšanas reakcijai par katalizatoru izmantojot hirālas Brensteda skābes, sasniedzot enantiomēro pārākumu līdz 12%.
Tika veikts darbs arī simetriska propargilsilāna sintēzei ar diviem identiskiem iekšējā nukleofīla saturošiem fragmentiem, kas varētu tikt pielietots desimetrizācijas pieejai. Tika konstatēts ka atslēgas – retro-Brūka pārgrupēšanās stadija nenotika apgrūtinātas formālā dianjona veidošanās dēļ atbilstošajā alkīnā. Tam tiek piedāvātas alternatīvas stratēģijas propargilsilāna iegūšanai.
Literatūras apskatā ir apkopotas hirālu Brensteda skābju klases un to pielietojums dažādās katalizētās, enantioselektīvās reakcijās. Literatūras apskatā aplūkoti avoti no 2004. līdz 2022. gadam.
Maģistra darba apjoms ir 116 lpp. Darbs satur 52 shēmas, 22 attēlus, 15 tabulas un tajā izmantoti 54 literatūras avoti. |
| Keywords |
PROPARGILSILĀNU FUNKCIONALIZĒŠANA, SILILGRUPAS 1,2-NOBĪDE, NUKLEOFĪLU IEKŠMOLEKULĀRA PIEVIENOŠANA ELEKTROFĪLIEM, HIRĀLAS BRENSTEDA SKĀBES KATALĪZE, IEKŠMOLEKULĀRA CIKLIZĀCIJA |
| Keywords in English |
FUNCTIONALIZATION OF PROPARGYL SILANES, 1,2-SILYL SHIFT, INTRAMOLECULAR NUCLEOPHILE ATTACK ON ELECTROPHILIC CENTER, CHIRAL BRONSTED ACID CATALYSIS, INTRAMOLECULAR CYCLICATION |
| Language |
lv |
| Year |
2023 |
| Date and time of uploading |
02.06.2023 14:37:47 |
