| Form of studies |
Master |
| Title of the study programm |
Chemistry and Chemical Technology |
| Title in original language |
Jaunu C-C saistītu lupāna C(3) – azolu konjugātu sintēze |
| Title in English |
Synthesis of novel C-C-linked lupane C(3) – azole conjugates |
| Department |
14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry |
| Scientific advisor |
Jevgeņija Lugiņina |
| Reviewer |
Pēteris Trapencieris |
| Abstract |
Maģistra darbs veltīts C-C saistītu lupāna-azolu konjugātu sintēzei, heterociklu saistot triterpēna C(3) pozīcijā. Eksperimentālā daļa iedalīta trīs daļās. Pirmajā daļa aprakstīta stratēģiskās izejvielas 3β-3-formil-lup-20(29)-ēn-28-ola iegūšana, vairāku soļu lineārā sintēzē, no komerciāli pieejama betulīna. Otrā daļa veltīta 3β-3-etinil-lup-20(29)-ēn-28-ola iegūšanai un pielietošanai Cu(I) un Ru(II) katalizētās alkīna azīda 1,3-dipolārās ciklopievienošanās reakcijās veidojot 1,4-diaizvietotus un 1,5-diaizvietotus 1,2,3-triazola-lupāna konjugātus. Trešajā daļā aprakstīta 3β¬-3-(2-nitroetil)-lup-20(29)-ēn-28-ola un 3β-3-(lup-20(29)-ēn-28-ol)-nitriloksīda iegūšana, un izmantošana 1,3-dipolārās ciklopievienošanās reakcijās ar alkīniem veidojot 3,5-diazvietotus izoksazola-lupāna konjugātus.
Literatūras apskatā vērsta uzmanība betulīna un citu triterpēnu oglekļa skeleta funkcionalizēšanas metodēm un iegūto funkcionālo atvasinājumu pielietošana C-C saistītu triterpēnu-azolu konjugātu iegūšanai. Apskatītas azolu saistīšanas metodes triterpēnu C(2), C(3), C(17), C(19), C(28) un C(30) pozīcijās un kā arī aprakstīta to bioloģiskā aktivitāte.
Literatūras apskatā apkopota informācija, kas publicēta no 1989. līdz 2022. gadam, izmantojot datubāzes SciFinder, Scopus, ScienceDirect, Willey Online Library, SpringerLink un citas interneta datu bāzes.
Maģistra darbs ir uzrakstīts latviešu valodā, apjoms ir 84 lpp. Darbs satur 40 shēmas, 11 tabulas, 1 attēlu, 1 pielikumu un darbā izmantoti 49 literatūras avoti. |
| Keywords |
BETULĪNS, BETULĪNSKĀBE, LUPĀNA-AZOLU KONJUGĀTI, TRIAZOLI, IZOKSAZOLI |
| Keywords in English |
BETULIN, BETULINIC ACID, LUPANE-AZOLE CONJUGATES, TRIAZOLE, ISOXAZOLE |
| Language |
lv |
| Year |
2022 |
| Date and time of uploading |
08.06.2022 15:15:24 |
