Graduate papers
  
Description of the graduate paper
Form of studies Master
Title of the study programm Chemistry and Chemical Technology
Title in original language Jaunu C-C saistītu lupāna C(3) – azolu konjugātu sintēze
Title in English Synthesis of novel C-C-linked lupane C(3) – azole conjugates
Department Faculty Of Natural Sciences And Tehnology
Scientific advisor Jevgeņija Lugiņina
Reviewer Pēteris Trapencieris
Abstract Maģistra darbs veltīts C-C saistītu lupāna-azolu konjugātu sintēzei, heterociklu saistot triterpēna C(3) pozīcijā. Eksperimentālā daļa iedalīta trīs daļās. Pirmajā daļa aprakstīta stratēģiskās izejvielas 3β-3-formil-lup-20(29)-ēn-28-ola iegūšana, vairāku soļu lineārā sintēzē, no komerciāli pieejama betulīna. Otrā daļa veltīta 3β-3-etinil-lup-20(29)-ēn-28-ola iegūšanai un pielietošanai Cu(I) un Ru(II) katalizētās alkīna azīda 1,3-dipolārās ciklopievienošanās reakcijās veidojot 1,4-diaizvietotus un 1,5-diaizvietotus 1,2,3-triazola-lupāna konjugātus. Trešajā daļā aprakstīta 3β¬-3-(2-nitroetil)-lup-20(29)-ēn-28-ola un 3β-3-(lup-20(29)-ēn-28-ol)-nitriloksīda iegūšana, un izmantošana 1,3-dipolārās ciklopievienošanās reakcijās ar alkīniem veidojot 3,5-diazvietotus izoksazola-lupāna konjugātus. Literatūras apskatā vērsta uzmanība betulīna un citu triterpēnu oglekļa skeleta funkcionalizēšanas metodēm un iegūto funkcionālo atvasinājumu pielietošana C-C saistītu triterpēnu-azolu konjugātu iegūšanai. Apskatītas azolu saistīšanas metodes triterpēnu C(2), C(3), C(17), C(19), C(28) un C(30) pozīcijās un kā arī aprakstīta to bioloģiskā aktivitāte. Literatūras apskatā apkopota informācija, kas publicēta no 1989. līdz 2022. gadam, izmantojot datubāzes SciFinder, Scopus, ScienceDirect, Willey Online Library, SpringerLink un citas interneta datu bāzes. Maģistra darbs ir uzrakstīts latviešu valodā, apjoms ir 84 lpp. Darbs satur 40 shēmas, 11 tabulas, 1 attēlu, 1 pielikumu un darbā izmantoti 49 literatūras avoti.
Keywords BETULĪNS, BETULĪNSKĀBE, LUPĀNA-AZOLU KONJUGĀTI, TRIAZOLI, IZOKSAZOLI
Keywords in English BETULIN, BETULINIC ACID, LUPANE-AZOLE CONJUGATES, TRIAZOLE, ISOXAZOLE
Language lv
Year 2022
Date and time of uploading 08.06.2022 15:15:24