Graduate papers
  
Description of the graduate paper
Form of studies Master
Title of the study programm Chemical Technology
Title in original language Amorfu purīnu-azolu konjugātu sintēze un fotofizikālās īpašības
Title in English Synthesis and photophysical properties of amorphous purine-azole conjugates
Department 14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry
Scientific advisor Māris Turks
Reviewer Pēteris Trapencieris
Abstract Maģistra darbā pētīta jaunu amorfu fluorescentu purīnu-azolu konjugātu sintēze ar amorfizējošām grupām N(9) pozīcijā un dažādiem azoliem C(2) un C(6) pozīcijās. Darbā arī pētītas iegūto savienojumu fotofizikālās un termiskās īpašības, to izmaiņas atkarībā no aizvietotāju novietojuma. Darba mērķis ir iegūt jaunus savienojumus ar potenciālu pielietojumu OLED tehnoloģijās. C(2) Un C(6) 1,2,3-triazola-purīna konjugāti ar amorfizējošām grupām tika iegūti no 2,6-dihlorpurīna, veicot Micunobu reakciju un nukleofīlās aromātiskās aizvietošanas dažādā secībā. Pēdējā stadija visos gadījumos ir vara katalizēta 1,3-dipolārā ciklopievienošana ar dažādiem terminālajiem alkīniem. Ir iegūti arī purīnu-azolu konjugāti ar imidazolu, 1,2,4-triazolu un tetrazolu purīna C(2) pozīcijā. Mērķa savienojumu fotofizikālās un termiskās īpašības tika izpētītas, un tās ir atbilstošas, lai uzsāktu OLED izstrādes izmēģinājumus. Izpētītajiem purīnu-azolu konjugātiem stiklošanās temperatūra ir augstāka par 80 °C. Savienojumi šķīdumos fluorescē ar kvantu iznākumiem līdz 0.91. Purīnu-azolu konjugātiem ar augstiem kvantu iznākumiem šķīdumos ir veikti mērījumi arī plānajās kārtiņās, tajās augstākie kvantu iznākumi ir 0.58. Ir iegūtas divas savienojumu grupas ar emisijas maksimumiem dažādos viļņu garumos – C(2) aizvietoti purīnu-azolu konjugāti ar emisijas maksimumiem 390 – 410 nm reģionā un C(6) aizvietoti purīnu-azolu konjugāti ar emisijas maksimumiem 440 – 460 nm reģionā. Literatūras apskatā apkopota informācija par līdz šim zināmajām metodēm C(2) un C(6) aizvietotu purīnu-azolu konjugātu iegūšanai, ievadot ciklus aizvietošanas reakcijās un konstruējot tos ciklopievienošanas reakcijās. Tāpat apkopota informācija par purīnu atvasinājumu fotofizikālajām īpašībām šķīdumos un cietā fāzē. Literatūras apskats balstīts uz zinātniskajiem rakstiem laika periodā no 1927. gada līdz 2018. gadam. Informācijas iegūšanai ir izmantotas datu bāzes ScienceDirect, SciFinder, Reaxys, Scopus. Iegūti 50 jauni savienojumi, kuri ir pierādīti ar KMR, AIMS un IS spektru datiem. Maģistra darbs uzrakstīts latviešu valodā, tā apjoms 142 lpp. Darbs satur 30 attēlus, 7 tabulas, 24 shēmas un tajā izmantots 51 literatūras avots.
Keywords FLUORESCENTI PURĪNI, AMORFIZĒJOŠAS GRUPAS, AZOLI, AZĪDA-ALKĪNA CIKLOPIEVIENOŠANĀS.
Keywords in English FLUORESCENT PURINES, AMORPHOUSING GROUPS, AZOLES, AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION.
Language lv
Year 2018
Date and time of uploading 05.06.2018 11:58:17