| Form of studies |
Master |
| Title of the study programm |
Chemical Technology |
| Title in original language |
Nukleozīdu sililēšana un triazolilpurīnu atvasinājumu reakcijas ar nukleofīliem. |
| Title in English |
Nucleoside silylation and reactions of triazolypurine derivatives with nucleophiles |
| Department |
14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry |
| Scientific advisor |
Dr. chem. Ērika Bizdēna; Dr. chem. Māris Turks |
| Reviewer |
Dr. habil. chem. Valdis Kampars |
| Abstract |
Maģistra darbā pētīta trietilsilil- un terc-butildimetisilil-2-metilprop-2-ēn-1-sulfinātu pielietošana nukleozīdu monosaharīdu fragmenta sililēšanai. Izstrādāta jauna metode per-O-sililētu nukleozīdu sintēzei, un optimizētajos reakcijas apstākļos ar kvantitatīviem iznākumiem iegūti seši nukleozīdu atvasinājumi. Reakcijas gaitā radušies blakusprodukti ir gāzveida vielas (SO2 un izobutēns), tādēļ augstu produktu tīrību (>95%) izdevies nodrošināt, kā vienīgo attīrīšanas metodi lietojot reakcijas maisījuma žāvēšanu vakuumā.
Darbā pētīta arī 2,6-bistriazolilpurīnu atvasinājumu spēja stāties nukleofīlās heteroaromātiskās aizvietošanās reakcijās ar O-, C- un sp2-hibridizētiem N-nukleofīliem. Rezultātā ir izstrādāta universāla un vienkārša metode, kas ar teicamiem iznākumiem (līdz 87%) ļauj iegūt O- un C- nukleofīlās aivietošanās produktus. Metodei ir laba atkārtojamība, par ko liecina dažādais izmantoto nukleofīlu raksturs – spirti un stabilizēti karbanjoni. Kopumā iegūts 21 jauns 6-aizvietots-2-triazolilpurīna atvasinājums. Jauno savienojumu struktūras ir pilnībā pierādītas, lietojot KMR, IS un AIMS spektrus.
Literatūras apskatā apkopota informācija par līdz šim zināmajām metodēm O6-aizvietotu purīnu atvasinājumu iegūšanu nukleofīlās heteroaromātiskās aizvietošanās un 6-oksopurīnu alkilēšanas reakcijās. Tāpat apkopota informācija par hidroksilgrupu sililēšanas metodēm, kas vērstas uz bezatlikumu procedūru izstrādi. Literatūras apskats balstīts uz zinātniskajiem rakstiem laika periodā no 1951. gada līdz 2017. gadam. Informācijas iegūšanai ir izmantotas datu bāzes ScienceDirect, Wiley Online Library, SciFinder, Reaxys, Scopus.
Maģistra darba apjoms 103 lpp. Darbs satur 34 shēmas, 18 attēlus, 7 tabulas, tajā izmantoti 86 literatūras avoti. |
| Keywords |
SILILSULFINĀTI, POLIOLU SILILĒŠANA, NUKLEOZĪDI, 2,6-DIAZIDOPURĪNS, AZĪDU-ALKĪNU CIKLOPIEVIENOŠANĀS, TRIAZOLI, NUKLEOFĪLĀS AIZVIETOŠANĀS REAKCIJA, C-NUKLEOFĪLI, N-NUKLEOFĪLI, O-NUKLEOFĪLI |
| Keywords in English |
SILYLSULFINATES, SILYLATION OF POLYOLS, NUCLEOSIDES, 2,6-DIAZIDOPURINE, AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION, TRIAZOLES, NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTION, C-NUCLEOPHILES, N-NUCLEOPHILES, O-NUCLEOPHILES |
| Language |
lv |
| Year |
2017 |
| Date and time of uploading |
08.06.2017 09:38:00 |
