Graduate papers
  
Description of the graduate paper
Form of studies Master
Title of the study programm Chemical Technology
Title in original language Šķidra SO<sub>2</sub> kā polāra šķīdinātāja izmantošana organiskajā sintēzē.
Title in English Use of liquid SO<sub>2</sub> as a polar solvent in organic synthesis.
Author Krista Gulbe
Department 14000 Faculty of Material Science and Applied Chemistry
Scientific advisor Dr. chem. Māris Turks
Reviewer Dr. habil. chem. Gunārs Duburs
Abstract Maģistra darbā tika veikti pētījumi saistībā ar šķidra SO2 kā polāra šķīdinātāja izmantošanu organiskajā sintēzē. Izstrādāta In(III) vai Hf(IV) triflāta katalizēta terminālu un diaizvietotu aromātisko alkīnu hidratēšanas metode šķidrā SO2. Jaunajiem reakcijas apstākļiem veiksmīgi pakļauti 16 aromātiskie alkīni 0.4-10 mol% katalizatora klātbūtnē, un atbilstošie ketoni izdalīti ar 55% līdz kvant. iznākumu. Atklāta arī jauna stratēģija α arilvinlhalogenīdu sintēzei šķidrā SO2 reakcijā starp arilalkīniem un CsI, NH4I vai LiBr kā halogenīdjona avotu ar vai bez ūdens ka protona donora piedevas. Visbeidzot, noskaidrots, ka šķidrs SO2 kā šķīdinātājs veicina spirtu un tiolu glikozilēšanas reakciju ar 2,3,4,6-tetra-O-pivaloil-α-D-mannopiranozilfluorīdu bez aizejošās grupas aktivējoša aģenta piedevas. In(III) vai Hf(IV) triflāta katalizēta alkīnu hidratēšana šķidrā SO2 izpētīta, izmantojot 23 dažādus alkīnus, no kuriem iegūti 17 zināmi un 2 jauni ketoni. Alkīnu hidrojodēšanas pētījumos ar CsI/H2O vai NH2I šķidrā SO2 izmantoti 17 dažādi alkīni, no kuriem ar mainīgiem izākumiem iegūti 7 zināmi un 3 jauni α-viniljodīdi. Savukārt, alkīnu hidrobromēšanas pētījumos ar LiBr/H2O šķidrā SO2 ar ļoti labiem iznākumiem iegūti 10 zināmi un 3 jauni α-vinilbromīdi. Spirtu un tiolu glikozilēšanas reakcijā šķidrā SO2 iegūti 13 jauni 2,3,4,6-tetra-O-pivaloil-D-mannopiranozīdi. Jauno savienojumu struktūras pierādītas, izmantojot KMR, MS un/vai IS spektroskopiju. Literatūras apskatā vērsta uzmanība uz līdz šim zināmajām metodēm katalītiskai alkīnu hidratēšanai, viniljodīdu un bromīdu sintēzei, kā arī fluorīdjona kā aizejošās grupas aktivēšanas aģentiem glikozilēšanas reakcijās. Literatūras apskats balstīts uz zinātniskajiem rakstiem laika posmā no 1958. līdz 2017. gadam un veidots, izmantojot datu bāzes: ScienceDirect, Scopus, SciFinder, Wiley Online Library, ACS un Reaxys. Maģistra darba apjoms ir 127 lappuses. Darbs satur 57 shēmas, 9 attēlus, 32 tabulas, 10 pielikumus, tajā izmantoti 162 literatūras avoti.
Keywords ŠĶIDRS SĒRA DIOKSĪDS, KATALĪTISKA ALKĪNU HIDRATĒŠANA, KETONI, ALKĪNU HIDROHALOGENĒŠANA, α-VINILJODĪDI UN BROMĪDI, S- UN O- GLIKOZILĒŠANAS REAKCIJA, D-MANNOZILFLUORĪDS
Keywords in English LIQUID SULFUR DIOXIDE, CATALYTIC ALKYNE HYDRATION, KETONES, ALKYNE HYDROHALOGENATION, α-VINYL IODIDES AND BROMIDES, S- AND O- GLYCOSYLATION REACTION, D-MANNOSYL FLUORIDE
Language lv
Year 2017
Date and time of uploading 01.06.2017 09:55:11